Festivalen ble holdt på en melkegård i Bethel, New York, fra 15. til 18. august 1969, og tiltrakk seg anslagsvis 400 000 mennesker.
Woodstock ble organisert av en gruppe unge menn som ønsket å lage en festival som ville være et motstykke til volden og omveltningene på 1960-tallet. De ønsket å skape et rom der folk kunne komme sammen og oppleve fred og kjærlighet gjennom musikk.
Festivalen inneholdt forestillinger fra noen av datidens mest populære musikere, inkludert Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who og Santana. Festivalen inneholdt også forestillinger fra mindre kjente artister som ville fortsette å bli kjente navn, som Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young og Arlo Guthrie.
Woodstock var et avgjørende øyeblikk i musikk- og kulturhistorien. Festivalen bidro til å bringe motkulturen fra 1960-tallet til mainstream-Amerika og påvirket en generasjon med unge mennesker.
Festivalen var også en kommersiell suksess, og samlet inn over 1 million dollar. Inntektene fra festivalen ble donert til ulike veldedige organisasjoner, inkludert Woodstock Fund, som ble opprettet for å hjelpe til med å gi medisinsk behandling og andre tjenester til folk som bodde i Woodstock-området.