* Tommy Dorsey: Dorsey var en bandleder og trombonist som ledet et av de mest populære storbandene på 1940-tallet. Sinatra sang med Dorseys band i flere år og lærte mye av ham om musikerskap og showmanship.
* Nat King Cole: Cole var en jazzpianist og sanger som var en av de mest populære underholderne på 1950-tallet. Sinatra beundret Coles rike, fløyelsmyke stemme og hans evne til å tolke en sang.
* Frank Loesser: Loesser var en låtskriver som skrev noen av de mest kjente sangene som Sinatra noensinne har spilt inn, inkludert "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" og "I've Got You Under My Skin."
* Nelson Riddle: Riddle var en arrangør og dirigent som jobbet med Sinatra på mange av hans mest kjente innspillinger. Riddles frodige, romantiske arrangementer bidro til å skape Sinatras signaturlyd.