Vers 1 (Lil Wayne):
1. Lollipop Analogi: Wayne sammenligner kjærlighetsinteressen sin med en slikkepinne, og antyder en søt og fristende attraksjon som han ikke kan motstå.
2. "Sug på meg som en gobstopper": Gobstoppers er harde, langvarige godterier. Denne linjen innebærer et ønske om langvarig nytelse og tilfredshet.
3. "She's a starburst": Starbursts representerer noe søtt og saftig. Dette forsterker ideen om en uimotståelig og herlig romantisk interesse.
Korus:
1. «Lollipop, lollipop, lollipop, jeg liker måten du slikker den på»:Gjentagelsen av «lollipop» understreker fikseringen og lysten til jenta.
2. "Jeg er i ferd med å få det, så ikke slipp det, ikke stopp det, jeg skal ikke spytte det": Dette innebærer en leken utveksling mellom Wayne og kjærlighetsinteressen hans, der de erter og utfordrer hverandre.
Vers 2 (Statisk major):
1. "Hun smaker så godt, jeg vil aldri glemme henne": Static Major uttrykker en dyp beundring for jentas smak og sjarm, noe som antyder en sterk forbindelse.
2. "Strawberry shortcake, she ain't got no makeup": Denne linjen skildrer en naturlig, usminket skjønnhet som fortsatt er fengslende.
3. "Jeg vil bare øse henne, øse henne som is": Som en søt godbit kan han ikke la være å øse henne opp, og understreker et sterkt ønske om å være sammen.
Korus (gjenta)
Vers 3 (Lil Wayne):
1. "Hennes hodespill latterlig, hun gir meg tankene over saken": Dette antyder et nivå av lidenskapelig intimitet som går utover fysisk nytelse, og når et intellektuelt og emosjonelt nivå.
2. "Jeg elsker henne så mye, jeg sørger for å holde henne fornøyd, jeg gjør det om morgenen og sent på kvelden": Dette understreker hans dedikasjon til å holde partneren fornøyd og lykkelig.
Bro (statisk major):
1. "Å, hun er så søt og så deilig": Dette forsterker ideen om jentas sødme og lokke ytterligere, nesten som en deilig dessert.
Korus (gjenta)
Outro (Lil Wayne):
1. "Det er Lil Weezy, jeg gjør det for folket mitt": Wayne hevder sin identitet og dedikasjon til fansen, og forsterker forbindelsen hans med dem.
2. "Jeg vil takke mine hatere for at de gjorde meg sterkere": Han bruker et øyeblikk på å anerkjenne kritikerne sine, og bruker negativiteten deres som drivstoff for å presse seg selv videre.
Til syvende og sist er "Lollipop" en leken, sensuell og suggestiv sang som bruker godterimetaforer og levende bilder for å uttrykke Lil Wayne og Static Majors ønske og tiltrekning mot deres kjærlighetsinteresser.