Dollys karakter kjenner oppførselen hans og advarer ham om at hun ikke kan stole på ham fordi "en gang bitt," to ganger sjenert - en lekse hun tydelig lærte fortiden som nå kommer tilbake for å stikke henne i det nåværende øyeblikket som sangen fanger.
Han har kommet tilbake, på jakt etter et nytt forsøk, men Dolly har overtaket som forteller:hun vet at dette ikke vil ende godt - han vil gå til henne like mye som han vil "jage en regnbue etter regn" - forlate igjen så snart de gode tidene går over til vanskelige tider igjen.
Dolly er den klokere personen nå; sangen spiller gjennom med en bittersøt tone på hennes side:beklagelsen i begge ender av "Here You Go Again", men aksept for at du ikke kan lære hjertet ditt å ikke føle - "Jeg kan ikke hjelpe min sjel" i Dolly Partons sang - uansett hvem som er involvert eller hvordan ting endte (eller uunngåelig vil gå igjen.)