Helt fra begynnelsen setter sangen en melankolsk tone med replikkene:
"Jeg kan se at dagen kommer snart, oh-ooh
Når du må forlate rommet mitt, oh-ooh"
Disse tekstene etablerer umiddelbart en følelse av forestående separasjon, og antyder hovedpersonens bevissthet om at tiden deres sammen er begrenset. Etter hvert som sangen skrider frem, reflekterer sangeren over de delte opplevelsene og minnene de har samlet over tid, og uttrykker både takknemlighet og beklagelse.
Refrenget understreker den følelsesmessige vekten av situasjonen:
«Jeg vil ikke bli her helt alene
Jeg vil ikke være slik
Jeg vil ikke vite at jeg tok feil
Hvordan endte vi opp på denne måten?"
Tekstene avslører sangerens sårbarhet og indre kamp mens de kjemper med virkeligheten av forholdets slutt. De stiller spørsmål ved hvordan ting kom til dette punktet, og uttrykker ønsket om å holde på forbindelsen, men erkjenner også at noe er ødelagt og ikke kan repareres.
Gjennom hele sangen formidler Jesse McCartneys stemme øyeblikkets følelsesmessige intensitet. Tekstene fordyper seg i smerten ved å gi slipp, med linjer som:
"Ikke gå når jeg sovner, oh-ooh
For jeg vil ikke drømme alene, oh-ooh
Ikke fortell meg at alt er over, oh-ooh
For innerst inne vil jeg at det skal bli kjent"
Disse tekstene fremhever sangerens tilknytning til forholdet og deres motvilje mot å akseptere at det nærmer seg slutten. De slites mellom lengselen etter å beholde ting som de er og erkjennelsen av at det kan være på tide å gå videre.
Til syvende og sist fanger sangen "Leaving" den bittersøte essensen av å si farvel og gå videre. Mens det er tristhet og anger, er det også en følelse av aksept og forståelse for at noen ganger er det nødvendig å gi slipp for vekst og personlig tilfredsstillelse. Tekstene gir gjenklang med alle som har opplevd kompleksiteten ved å avslutte et betydelig forhold, og minner oss om de varige menneskelige følelsene som følger med slike øyeblikk av overgang og forandring.