1. Millennial Countdown:Sangen antyder en følelse av forventning, spenning og forsiktighet mens verden teller ned til neste årtusen. Året 1999 ble sett på som en symbolsk terskel som kunne bringe betydelige endringer i samfunnet og kulturen.
2. Utopisk visjon og dystopisk frykt:Prince uttrykker både utopiske og dystopiske visjoner for fremtiden. Han synger:«Jeg drømte da jeg skrev dette, tilgi meg hvis det går på avveie», og antyder usikkerheten om veien videre. Tekstene nevner bilder av "fester på toppen av verden", som fremkaller et ønske om et harmonisk og festlig samfunn. Imidlertid er det også en følelse av angst med referanser til "ingen telefoner, ingen lys, ingen biler," som tyder på et sammenbrudd av infrastruktur eller sivilisasjon.
3. Sosial kommentar:Sangen berører sosiale spørsmål som var utbredt i løpet av tiden. Prince synger om afroamerikanernes situasjon, og uttrykker frustrasjon og et ønske om positiv endring. Linjen, "Party like it's 1999, like we're at the Garden," refererer til lokalet "Madison Square Garden" i New York City, hvor mange minneverdige begivenheter og politiske taler har funnet sted.
4. Personlig uttrykk:"1999" gjenspeiler også Princes personlige vekst, kamp og kunstneriske reise. Han reflekterer over prestasjonene og utfordringene han har møtt i musikkbransjen, og antyder utviklingen hans som artist.
Totalt sett presenterer "1999" et mangefasettert syn på årtusenskiftet, som blander optimisme, sosial bevissthet, personlig introspeksjon og et ønske om en bedre verden. Den innkapsler følelsene og forventningene som mange mennesker følte da de så fremover mot den ukjente fremtiden til det 21. århundre.