* Nostalgi og lengsel :Sangen er satt til byen Chicago, og teksten vekker en følelse av nostalgi og lengsel etter fortiden. Sangeren husker byen som et sted for skjønnhet og undring, men også som et sted for smerte og tap.
* Søket etter identitet :Sangen utforsker også temaet for søket etter identitet. Sangeren prøver å finne sin plass i verden, og han sliter med følelser av fremmedgjøring og isolasjon. Byen Chicago blir et symbol på denne kampen, siden det er et sted hvor mennesker fra hele verden kommer sammen, men ofte føler seg fortapt og alene.
* Sosial kommentar :Sangen kan også sees på som en sosial kommentar til byen Chicago. Stevens fremhever byens skjønnhet og storhet, men han trekker også oppmerksomheten mot dens problemer, som fattigdom, vold og korrupsjon. Sangen er en oppfordring til endring, og den oppfordrer lytterne til å tenke på hvordan de kan gjøre byen til et bedre sted.
Til syvende og sist er meningen med sangen opp til den enkelte lytter å tolke. Det er et komplekst og tankevekkende musikkstykke som kan nytes på mange forskjellige nivåer.