Sangens tekster er fulle av bilder som gjenspeiler den følelsesmessige tilstanden til fortelleren. De snakker om «blødning» og «gråt», og de bruker ord som «knust» og «revet». Musikken er også trist og langsom, noe som bidrar til den generelle følelsen av melankoli.
Sangen «You Belong With Me» er en mektig ballade som snakker til hjertet til alle som noen gang har vært forelsket i noen som er uoppnåelige. Det er en sang om lengsel, tap og smerten ved ulykkelig kjærlighet.