Tekstene til "Fifteen" maler et levende bilde av Abbys reise gjennom hennes første år på videregående, fylt med spenning, hjertesorg, vennskap og bittersøtheten ved å vokse opp. Swift vever sammen bilder av skoleganger og skap, danser og fotballkamper og intensiteten av ung kjærlighet.
Sangen fanger opp forvirringen, sårbarheten og lengselen etter å tilhøre som ofte preger ungdomsårene. Abby, som mange tenåringer, navigerer gjennom utfordringene med vennskap, forelsker seg og finne identiteten sin i en verden som virker både spennende og overveldende. Swift fremstiller Abby som en drømmer med en blanding av uskyld og modenhet, mens hun opplever både høyder og nedturer i tenåringslivet.
«Fifteen» er en voksen-hymne som vekker nostalgi og gir gjenklang hos alle som har opplevd kompleksiteten i ungdomstiden. Sangen minner lytterne om de universelle opplevelsene av tenåringskjærlighet, vennskap og selvoppdagelsesreisen. Det tjener som en påminnelse om å verne om de unike øyeblikkene og følelsene som former oss i løpet av den tiden i livet.