Den nøyaktige opprinnelsen til sangen er usikker, men den er mye tilskrevet den skotske poeten, Robert Burns. Imidlertid er det forskjellige varianter av tekstene, noe som tyder på at den ble endret og tilpasset av forskjellige utøvere gjennom årene.
En teori antyder at sangen stammer fra en eldre folkeballade kalt "The Watery Grave", som dateres tilbake til 1600-tallet. Melodien og noen tekster til "When You and I Were Young, Maggie" deler likheter med "The Watery Grave."
En annen teori knytter sangen til en berømt skotsk fredløs ved navn James Macpherson, som var aktiv på slutten av 1700-tallet. Det sies at Macpherson, også kjent som "Gentleman Jamie," hadde en elsker ved navn Maggie som gikk tapt på sjøen, og inspirerte ham til å skrive sangen.
Uavhengig av dens nøyaktige opprinnelse, fikk "When You and I Were Young, Maggie" enorm popularitet i Skottland og ble til slutt en allment anerkjent og kjær folkesang. Den har blitt spilt inn av en rekke artister, inkludert folkesangere som The Clancy Brothers og Tommy Makem, samt populære musikere som Judy Collins og Joan Baez.
Sangens varige appell ligger i dens gripende og nostalgiske tekster som fremkaller en følelse av lengsel etter ungdommens enkelhet og bekymringsløse dager. Den fanger de bittersøte følelsene ved å gjenforenes med en tidligere kjærlighet og reflektere over delte opplevelser og minner.
Over tid har «When You and I Were Young, Maggie» overskredet sine skotske røtter og blitt en tidløs klassiker innen folkemusikk og tradisjonelle sanger. Den fortsetter å bli fremført, dekket og verdsatt av publikum over hele verden.