Swifts beslutning om å bli en profesjonell sanger ble påvirket av flere faktorer. Først og fremst hadde hun et naturlig talent for musikk og låtskriving. Hun hadde en vakker stemme og hadde en evne til å skrive fengende, minneverdige sanger som fikk gjenklang hos lytterne. I tillegg var hun ekstremt målbevisst og ambisiøs, og hun var villig til å jobbe hardt for å nå sine mål. Hun brukte utallige timer på å øve på musikken sin og finpusse ferdighetene sine.
Swifts familie spilte også en betydelig rolle i hennes beslutning om å bli sanger. Foreldrene hennes var veldig støttende for hennes musikalske ambisjoner og oppmuntret henne til å følge drømmene sine. De ga henne muligheter til å opptre og hjalp henne med å utvikle sine musikalske talenter.
Til slutt ble Swift også inspirert av andre countrymusikkartister, som Faith Hill, Tim McGraw og LeAnn Rimes. Hun ble tiltrukket av musikken deres og ønsket å etterligne suksessen deres.
Etter å ha opptrådt på flere lokale arrangementer, fanget Swift oppmerksomheten til musikksjef Scott Borchetta, som signerte henne til plateselskapet sitt, Big Machine Records, i en alder av 14. Hun ga ut sitt debutalbum, "Taylor Swift," i 2006, som oppnådde kritisk og kommersiell suksess. Siden den gang har hun gitt ut en rekke suksessrike album og singler, og har blitt en av de mest populære og suksessrike sangerne i verden.