1996:
- Gavin DeGraw flyttet til New York City for å fortsette sin musikkarriere.
1999:
- Mens han opptrådte på Bitter End, en velkjent Greenwich Village-klubb, ble DeGraw oppdaget av en talentspeider fra J Records.
– Han signerte en utviklingsavtale med J Records, som ga ham ressurser til å spille inn og utvikle musikken hans.
2001:
- J Records ga ut DeGraws debut-EP med tittelen "Gavin DeGraw."
2003:
– DeGraw ga ut sitt debutalbum, «Chariot», som inkluderte hitsingelen «I Don't Want to Be».
- Sangen ble en kommersiell suksess, og nådde nummer 10 på Billboard Hot 100-listen og fikk betydelig radiospilling.
2005:
- DeGraws andre album, "Gavin DeGraw," ble gitt ut og produserte nok en suksessfull singel, "Follow Through."
Med disse betydelige milepælene etablerte Gavin DeGraw seg som en talentfull singer-songwriter innen musikkindustrien. Hans særegne stemme og evne til å lage inderlige og relaterte sanger fengslet publikum og la grunnlaget for hans påfølgende suksess.