Crosby ble født i Tacoma, Washington, i 1903. Han begynte sin karriere som sanger på begynnelsen av 1920-tallet, og ble raskt kjent. Han spilte inn dusinvis av hitlåter, inkludert «White Christmas», «Silent Night» og «I'm Dreaming of a White Christmas». Crosby spilte også hovedrollen i en rekke suksessrike filmer, inkludert "Holiday Inn", "White Christmas" og "The Bells of St. Mary's".
Crosbys sangstil var preget av hans avslappede, uformelle levering og hans glatte, kranglete stemme. Han sang ofte med en avslappet, samtaletone, og han unngikk å bruke vibrato eller andre vokalteknikker som var vanlige på den tiden. Crosbys sang ble også påvirket av hans irske arv, og han brukte ofte irske folkemelodier i sangene sine.
Crosbys suksess bidro til å popularisere sjangeren populærmusikk kjent som «crooning». Crooning er en sangstil preget av sin avslappede, uformelle levering og sin jevne, myke tone. Andre croonere som var populære i samme epoke som Crosby inkluderte Rudy Vallee, Dick Powell og Perry Como.
Crosbys karriere strakte seg over mer enn tre tiår, og han var en av de mest suksessrike og innflytelsesrike sangerne i sin tid. Han solgte mer enn 500 millioner plater, og han spilte hovedrollen i mer enn 70 filmer. Crosby vant også en Oscar-pris for beste skuespiller i en hovedrolle for sin opptreden i "Going My Way" (1944).
Crosby døde i Madrid, Spania, i 1977. Han var 74 år gammel.