De ble berømt på slutten av 1960-tallet og begynnelsen av 1970-tallet med hits som «I Want You Back», «ABC» og «I'll Be There». Gruppens suksess ble tilskrevet deres imponerende musikalske talent, spesielt Michaels bemerkelsesverdige vokale evner og dansebevegelser, samt den kollektive karismaen til brødrene. Gjennom karrieren ga de ut flere suksessrike album og ble en av de mest populære aktene i musikkbransjen.
Hovedgrunnen til at Michael og Jackson Five sang sammen var for å støtte familien deres økonomisk og for å forfølge deres felles lidenskap for musikk. Som søsken hadde de et nært bånd og likte å opptre sammen. Samholdet deres, sammen med deres individuelle talenter, bidro til deres suksess som gruppe.
Men på midten av 1970-tallet begynte Michaels solokarriere å ta fart, og han tok gradvis en mer fremtredende rolle innenfor Jackson Five. I 1975 ga han ut sitt banebrytende soloalbum, "Off the Wall", som viste frem hans eksepsjonelle talent som sanger, danser og låtskriver. Da Michaels solokarriere blomstret, gikk Jackson Five over til biroller for turneene hans, noe som til slutt førte til at gruppen ble oppløst i 1983.
Det er viktig å merke seg at selv om Michael oppnådde ekstraordinær suksess som soloartist, anerkjente og vernet han alltid røttene sine med Jackson Five. Gruppens tidlige suksess ga et solid grunnlag for hans fremtidige prestasjoner og bidro til å forme karrieren hans som en av de mest innflytelsesrike musikerne gjennom tidene.