Han spilte inn en singel kalt "Crying My Heart Out Over You" for "Mountain Home"-etiketten. Det er imidlertid viktig å merke seg:
* Dette var ikke en kommersiell utgivelse: Det var en demo, sannsynligvis ment å få ham lagt merke til og potensielt føre til en avtale med et større selskap.
* Hans virkelige "debut" kom senere: Skaggs første kommersielt utgitte plate var i 1971, da han ble med i «Country Gentlemen»-bandet.
Så mens 1969 markerer starten på hans innspillingsreise, regnes 1971 generelt som begynnelsen på hans profesjonelle karriere.