Sides begynte å spille piano i en alder av fem og viste raskt et bemerkelsesverdig talent for instrumentet. Han studerte ved Juilliard School og New England Conservatory of Music, hvor han tok grader i pianoopptreden og dirigering.
Sides har opptrådt som solist med store orkestre inkludert New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra og Los Angeles Philharmonic. Han har også samarbeidet med ledende dirigenter som James Levine, Seiji Ozawa og Gustavo Dudamel.
I tillegg til arbeidet som utøver, er Sides også en respektert komponist og arrangør. Hans komposisjoner har blitt fremført av Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra og American Composers Orchestra.
Sides er for tiden på fakultetet ved Juilliard School, hvor han underviser i piano og dirigering. Han er også kunstnerisk leder for David Sides Chamber Music Festival, som finner sted hver sommer i Vermont.
Basert på hans omfattende opplæring, profesjonelle karriere og anerkjennelse fra kritikere og publikum, er det tydelig at David Sides er svært dyktig og dyktig som pianist.