Olsson ble født i Wallasey, Cheshire, England. Han begynte å spille trommer i en alder av 12 år og spilte i flere lokale band før han begynte i Johns band i 1970. Han har spilt på alle Johns studioalbum siden den gang og har også turnert mye med ham.
I tillegg til arbeidet med John, har Olsson også spilt trommer for andre artister, inkludert George Harrison, Ringo Starr og Stevie Wonder. Han har også gitt ut to soloalbum, "Nigel Olsson" (1975) og "Move the Universe" (1980).
Olsson regnes for å være en av de beste trommeslagerne innen rock and roll. Han er kjent for sin solide tidtaking, sin kraftige trommespilling og sin evne til å smelte sammen med de andre instrumentene i bandet. Han har blitt hentet inn i Modern Drummer Hall of Fame og Rock and Roll Hall of Fame.