I 2007 ga Drake ut sin andre mixtape, «Comeback Season», som fikk betydelig oppmerksomhet og hjalp ham med å bygge en solid fanbase. Suksessen til «Comeback Season» førte til en platekontrakt med Lil Waynes Young Money Entertainment-avtrykk.
Under Young Money ga Drake ut sin tredje mixtape, «So Far Gone», i 2009. Mixtapen ble en kommersiell suksess, og solgte over 500 000 eksemplarer. Den ga også flere hitsingler, inkludert «Best I Ever Had», «Successful» og «Forever».
Drakes store debutalbum, "Thank Me Later," ble utgitt i 2010 og debuterte som nummer én på Billboard 200-listen. Albumet ble sertifisert platina av Recording Industry Association of America (RIAA) og inneholdt hitsinglene "Over", "Find Your Love" og "Miss Me."
Siden den gang har Drake fortsatt å gi ut vellykkede studioalbum, inkludert "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) og "More Life" (2017). Han har samarbeidet med en rekke andre artister, som Rihanna, Jay-Z, Kanye West og Travis Scott.
Gjennom sin karriere har Drake vunnet en rekke priser, inkludert fire Grammy Awards, tre American Music Awards og seks BET Awards. Han regnes som en av de mest innflytelsesrike og suksessrike rapperne i verden.
Drake har også utvidet merkevaren sin utover musikk. Han lanserte sitt eget plateselskap, OVO Sound, i 2012. Han har også startet sin egen kleslinje, October's Very Own (OVO), og spilt i flere filmer og TV-serier.