Noen faktorer som kan vurderes når man vurderer historiens største rapper inkluderer:
Albumsalg: Noen vil kanskje hevde at den største rapperen er den som har solgt flest album. Med denne metrikken er Eminem den klare frontløperen, med over 220 millioner solgte album over hele verden.
Utmerkelser: En annen måte å måle en rappers suksess på er ved deres priser. Jay-Z har vunnet 23 Grammy Awards, mer enn noen annen rapper i historien. Kendrick Lamar har vunnet 13 Grammy Awards, mens Eminem har vunnet 15.
Kulturell innvirkning: Noen vil kanskje hevde at den største rapperen er den som har hatt størst innvirkning på populærkulturen. Tupac Shakur blir ofte sitert som et eksempel på dette, ettersom musikken og tekstene hans fortsetter å være innflytelsesrike selv etter hans død.
Innflytelse på andre artister: En annen måte å måle en rappers suksess på er ved deres innflytelse på andre artister. Jay-Z har blitt sitert som en innflytelse av mange yngre rappere, inkludert Kendrick Lamar og Drake. Eminem har også hatt en betydelig innflytelse på hiphop-miljøet, med mange artister som gir ham æren for å ha bidratt til å bringe rapmusikk inn i mainstream.
Til syvende og sist er spørsmålet om hvem den største rapperen i historien er et spørsmål om mening. Det finnes ingen fasitsvar, og kriteriene for å avgjøre den «største» rapperen kan variere mye.