Han ble født i Chatom, Alabama, nær Mobile, og oppvokst av sin store tante i Moss Point, Mississippi. Han begynte å spille gitar i en tidlig alder, og ble påvirket av T-Bone Walker, B.B. King og andre bluesmusikere.
Blakely flyttet til Pascagoula, Mississippi, på begynnelsen av 1960-tallet, og begynte å opptre med lokale band. Han dannet senere sitt eget band, Montreville Blakely Blues Band, og begynte å turnere i USA og Europa.
Blakelys musikk er preget av hans sjelfulle vokal og hans intrikate gitararbeid. Han har gitt ut flere album, inkludert "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) og "Live in Europe" (2004).
Blakely har vunnet flere priser for musikken sin, inkludert W.C. Handy Award for beste tradisjonelle bluesalbum i 2001 og Living Blues Award for beste tradisjonelle bluesalbum i 2010.
Han ble hentet inn i Mississippi Blues Hall of Fame i 2013.
Blakely fortsatte å opptre og turnere til sin død i 2022. Han var 82 år gammel.