I 1957 dannet Holly et band kalt Buddy Holly &The Crickets med Niki Sullivan på leadgitar, Jerry Allison på trommer og Joe B. Mauldin på bass. Bandet ble raskt populært og signerte med Decca Records. I 1957 ga de ut sin første hitsingel, "That'll Be the Day", som nådde nummer én på Billboard Hot 100-listen. The Crickets ga ut flere hits, inkludert «Peggy Sue», «Oh, Boy!» og «Rave On».
Solokarriere
I 1958 forlot Holly The Crickets og begynte en solokarriere. Han ga ut sitt debutsoloalbum, «Buddy Holly» i 1958, som inneholdt hitene «Peggy Sue Got Married», «Raining in My Heart» og «Everyday». Hollys solokarriere ble avbrutt da han ble drept i en flyulykke i 1959, sammen med Ritchie Valens og J.P. "The Big Bopper" Richardson.
Innflytelse på musikk
Buddy Holly var en pioner innen utviklingen av rock and roll musikk. Han var en av de første rock and roll-musikerne som brukte elektriske gitarer, forsterkere og trommer i musikken sin. Han skrev og spilte inn noen av de første rock and roll-sangene som inneholdt komplekse melodier og tekster. Hollys musikk påvirket et bredt spekter av musikere, inkludert The Beatles, The Rolling Stones og Bob Dylan.
Eldre
Buddy Hollys musikk har blitt rost for sin originalitet, energi og følelser. Han regnes som en av de mest innflytelsesrike musikerne gjennom tidene. I 1997 ble han hentet inn i Rock and Roll Hall of Fame. I 2004 rangerte magasinet Rolling Stone Holly som nummer 13 på listen over "100 største artister gjennom tidene."
Her er noen av Buddy Hollys mest kjente sanger:
"Det vil være dagen"
"Peggy Sue"
"Å, gutt!"
"Rave On"
"Peggy Sue ble gift"
"Regner i hjertet mitt"
"Hverdag"