Søvnig hule: Landsbyen Sleepy Hollow er en fiktiv landsby i Hudson Valley i New York. Irving skildrer Sleepy Hollow som et rolig, gammeldags sted hvor tiden ser ut til å ha stått stille. Navnet "Sleepy Hollow" antyder en følelse av døsighet, mystikk og det overnaturlige, som setter scenen for historiens uhyggelige og utenomjordiske hendelser.
Nederlandsk innflytelse: Sleepy Hollow beskrives som en region sterkt påvirket av nederlandsk kultur, som var utbredt i Hudson Valley i løpet av tiden historien er satt. Dette kulturelle bakteppet legger til et lag med historisk autentisitet og gir en særegen smak til omgivelsene.
Isolasjon: Sleepy Hollow er avbildet som et avsidesliggende og isolert samfunn, avskåret fra kjas og mas i den moderne verden. Landsbyens isolasjon bidrar til dens sjarmerende sjarm og skaper et tett sammensveiset samfunn der alle kjenner alle andre. Denne isolasjonen skaper imidlertid også en følelse av sårbarhet og mottakelighet for overnaturlige krefter.
Den gamle kirke: Den gamle nederlandske kirken, som ligger på en høyde med utsikt over Sleepy Hollow, er en viktig setting i historien. Det er stedet der den legendariske hodeløse rytteren sies å hjemsøke. Kirkens eldgamle arkitektur, dens tilknytning til det overnaturlige og dens fremtredende plassering i landsbyen bidrar til historiens skumle og illevarslende atmosfære.
The Hollow: Den titulære "Sleepy Hollow" er en dyp, skyggefull ravine som ligger nær landsbyen. Det beskrives som et sted for mystikk og redsel, hvor merkelige og uforklarlige fenomener oppstår. The Hollow blir rammen for Ichabod Cranes skjebnesvangre møte med den hodeløse rytteren, og legger til historiens spenning og klimaktiske øyeblikk.
Ved å nøye utforme settingen til Sleepy Hollow, skaper Irving et oppslukende og atmosfærisk miljø som forsterker historiens temaer om overtro, frykt og det overnaturlige. Innstillingen blir en integrert del av fortellingen, og påvirker karakterenes handlinger, avgjørelser og til syvende og sist deres skjebner.