* Bilbos innledende motvilje: Bilbo var dypt ukomfortabel med tanken på å forlate sitt komfortable hobbit-hull og begi seg ut i det ukjente. Han prøver til og med å rygge ut flere ganger, men Gandalf oppmuntrer ham og spiller på eventyrlysten hans.
* De "second thoughts" på festen: Etter at selskapet er samlet, får Bilbo kalde føtter igjen og vurderer å dra. Han innser at han er helt uforberedt på en slik reise, og han er redd for farene som venter.
* Gandalfs oppmuntring: Gandalf tvinger ikke Bilbo til å bli. Han understreker ganske enkelt viktigheten av søket og potensialet for Bilbo til å oppdage ting om seg selv. Han minner Bilbo om at han allerede har sagt ja til å dra, og at det å trekke seg tilbake nå ville være feigt.
* Bilbos beslutning om å bli: Til syvende og sist bestemmer Bilbo seg for å bli, ikke fordi Gandalf tvang ham, men fordi han anerkjenner verdien av eventyret og muligheten for personlig vekst. Han er fortsatt redd, men han velger å møte frykten og være en del av noe som er større enn seg selv.
I hovedsak veileder og oppmuntrer Gandalf Bilbo, men det er til syvende og sist Bilbos egen beslutning om å bli. Reisen handler om selvoppdagelse, og Gandalfs rolle er å hjelpe Bilbo med å finne sitt eget mot og omfavne eventyret.