* Han kjente kanskje foreldrene til Baudelaires: Det er mulig grev Olaf kjente Baudelaire-foreldrene personlig og var klar over rikdommen deres. Dette kan være gjennom en sosial forbindelse eller en tidligere forretningsavtale som har gått galt.
* Han kunne ha vært en bedrager: Grev Olaf er en beryktet bedrager. Han kan rett og slett ha hørt rykter om Baudelaires formue og brukt ferdighetene sine til å manipulere situasjonen til sin fordel.
* Han kan ha blitt tipset: Det er mulig noen andre informerte grev Olaf om Baudelaire-formuen, potensielt noen som var klar over testamentet og barnas arv. Dette kan være en misfornøyd slektning eller en innleid informant.
Den mest sannsynlige forklaringen er at grev Olaf ganske enkelt antok at det fantes en formue. Han er en grådig og desperat karakter som ser på Baudelaires som enkle mål. Han er villig til å ta risiko og bruke sine manipulative ferdigheter for å prøve å skaffe rikdommen deres, uavhengig av sannheten.
Bøkene etterlater med vilje noen detaljer vage, slik at leserne kan spekulere og trekke sine egne konklusjoner om grev Olafs motiver og kunnskap.