Til å begynne med:
* Skeptisk: Gandalf ser i utgangspunktet på Bilbo som en "komfortabel hobbit" med lite eventyr i seg. Han ser på Bilbo som et overraskende valg for oppdraget, men ser også potensialet i ham.
* Intrigert: Gandalf er fascinert av Bilbos eventyrlyst og hans evne til å overraske, vist av hans tapperhet i Trollhulen og hans uventede ferdigheter i "innbrudd".
* Respektfullt: Gandalf gjenkjenner Bilbos mot og oppfinnsomhet, selv når han tviler på seg selv. Han anerkjenner Bilbos styrker og hans bidrag til selskapets suksess.
Når historien skrider frem:
* Takknemlig: Gandalf blir stadig mer takknemlig for Bilbos karakter. Han ser på ham som en nøkkelspiller i suksessen til oppdraget, et verdifullt medlem av selskapet og en sann venn.
* Stolt: Gandalf er stolt over Bilbos vekst og utvikling som hobbit. Han beundrer sitt mot, sin oppfinnsomhet og sin vilje til å gå utenfor komfortsonen.
* Bekymret: Gandalf uttrykker også bekymring for Bilbos velvære, spesielt i øyeblikk med fare og motgang. Han er klar over belastningen reisen tar på ham, både fysisk og følelsesmessig.
Til slutt:
* Kjærlig: Mot slutten av Ringenes Herre har Gandalf blitt glad i Bilbo. Han ser på ham som en kjær venn og respekterer ham høyt for hans bidrag til det større gode. Han forstår også ringens byrde på Bilbo og er sympatisk til kampene hans.
For å oppsummere, utvikler Gandalfs følelser overfor Bilbo seg fra første skepsis til dyp respekt, takknemlighet og hengivenhet. Han ser Bilbos potensiale, feirer suksessene hans og er oppriktig bekymret for hans velvære gjennom hele eventyrene deres.