Diamond ble født i Brooklyn, New York, og begynte å spille gitar i en alder av 16 og skrev sine egne sanger like etter. Han signerte med Columbia Records i 1962, og hans første hitsingel, "Solitary Man", ble utgitt i 1966. I de påfølgende årene hadde Diamond en rekke vellykkede hits, inkludert "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Søte Caroline", og "Cracklin 'Rosie".
På 1970-tallet fortsatte Diamonds karriere å blomstre. Han spilte hovedrollen i filmene "The Jazz Singer" (1980) og "The Dirt Bike Kid" (1985), og han ga ut flere suksessrike album, inkludert "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) og "Beautiful Noise" " (1976).
På 1980-tallet falt Diamonds popularitet noe, men han fortsatte å gi ut vellykkede album, inkludert "Heartbreak Alley" (1982) og "Headed for the Future" (1986). På 1990-tallet opplevde Diamond en gjenoppblomstring i popularitet, og han ga ut flere hitsingler, inkludert "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" og "The Art of Love".
På 2000-tallet fortsatte Diamond å turnere og gi ut album, inkludert "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) og "Home Before Dark" (2008). I 2010 ble Diamond hentet inn i Songwriters Hall of Fame.
Diamond er en allsidig og talentfull artist som har oppnådd suksess i flere sjangre. Han er en begavet låtskriver, sanger og skuespiller, og musikken hans har berørt livene til millioner av mennesker rundt om i verden.