Chappelles komedie tar ofte opp sosiale og politiske spørsmål, som rase, klasse og gentrifisering. Han er kjent for sin observasjonshumor og sin evne til å finne humor i hverdagssituasjoner.
Chappelle har vunnet en rekke priser for sitt arbeid, inkludert to Grammy Awards og en Emmy Award. Han ble også kåret til en av de "100 største stand-up-komikerne gjennom tidene" av Comedy Central.
I tillegg til komediearbeidet sitt, har Chappelle også dukket opp i flere filmer, inkludert Half Baked (1998), Con Air (1997) og You've Got Mail (1998). Han opprettet og spilte også hovedrollen i Netflix-komediespesialen, The Age of Spin (2017).
Chappelle er en vokal kritiker av media og Hollywood. Han har uttalt seg mot mangelen på mangfold i underholdningsindustrien og måten svarte mennesker ofte fremstilles på i media.
Chappelle er en kontroversiell figur, og komedien hans har ofte blitt kritisert for å være støtende. Han har imidlertid også fått ros for sin vilje til å si fra i viktige saker og for sin evne til å få folk til å le.
Chappelles bidrag til verden inkluderer:
* Komedien hans har bidratt til å øke bevisstheten rundt sosiale og politiske spørsmål.
* Han har utfordret status quo og har uttalt seg mot urettferdighet.
* Han har fått folk til å le og har brakt glede til millioner av mennesker rundt om i verden.