Ærlighet og tillit: Wilson er avbildet som en oppriktig, ærlig person som setter mye tillit til andre. Dette gjør ham mottakelig for å bli lurt av skruppelløse individer, som sett når han faller for Red-Headed League-ordningen orkestrert av den kriminelle hjernen, John Clay.
Mangel på nysgjerrighet: Wilsons mangel på nysgjerrighet spiller en betydelig rolle i historien. Til tross for den særegne karakteren til jobben som ble tilbudt ham av Red-Headed League, stiller han ikke spørsmål ved dens legitimitet. Denne blinde aksepten gjør at Clay og hans medarbeidere lettere kan manipulere ham.
Besettelse av utseendet hans: Wilson beskrives som å ha et slående rødt hår, og etter hvert som historien skrider frem, blir det tydelig at han er forfengelig med utseendet sitt og oppmerksomheten det tiltrekker seg. Denne egenskapen er smart utnyttet av Clay, som etablerer den fiktive Red-Headed League for spesielt å tiltrekke seg personer med rødt hår.
Enkelhet og godtroende: Wilson er preget av sin enkelhet og naive natur, noe som gjør ham til et lett mål for manipulasjon. Han klarer ikke å gjenkjenne inkonsekvensene i Red-Headed Leagues forretningsforetak og godtar lett forklaringene gitt av Clay, selv om de er langsøkt.
Beslutning: Til tross for å ha blitt lurt, viser Wilson en følelse av besluttsomhet for å avdekke sannheten bak Red-Headed League. Han søker hjelp fra Sherlock Holmes, og demonstrerer sitt ønske om rettferdighet og en løsning på de mystiske hendelsene som har forstyrret livet hans.
Samlet sett bidrar Jabez Wilsons karaktertrekk til den humoristiske tonen og plottutviklingen av «The Red-Headed League», ettersom hans tillit, enkelhet og mangel på nysgjerrighet skaper muligheter for hovedantagonisten til å utnytte sårbarhetene sine og gjennomføre deres svikefulle plan.