Tidlig liv og utdanning
Cosgrove ble født i Hartford, Connecticut, 13. august 1964. Han ble uteksaminert fra Saint Francis School i 1982, og gikk deretter på Providence College, hvor han tok en Bachelor of Arts-grad i statsvitenskap i 1986. Etter eksamen fra college , jobbet Cosgrove for Connecticut General Assembly som en lovgivende medhjelper. Deretter gikk han på University of Connecticut School of Law, hvor han fikk en juris doktorgrad i 1992.
Politisk karriere
Cosgrove ble først valgt inn i Connecticut Representantenes hus i 1992, i en alder av 28. Han representerte det 15. distriktet, som inkluderer deler av byene East Hartford, Glastonbury og South Windsor. Cosgrove tjenestegjorde i Representantenes hus i totalt 18 år, og i løpet av sin tid i vervet var han medlem av flere komiteer, inkludert bevilgningskomiteen, finanskomiteen og komiteen for offentlig sikkerhet. Han var også husleder for komiteene for transport og offentlig sikkerhet.
I 2010 stilte Cosgrove for Connecticut State Senate, men han ble beseiret av den sittende, demokraten Melody Currey. Etter hans nederlag kunngjorde Cosgrove at han ikke ville søke gjenvalg til Representantenes hus. Han forlot vervet i 2011.
Forretningskarriere
Etter å ha forlatt politikken ble Cosgrove eiendomsutvikler. Han er president og administrerende direktør i Cosgrove Development Corporation, som er basert i East Hartford. Cosgrove Development Corporation har utviklet en rekke bolig- og kommersielle eiendommer i Connecticut.
Personlig liv
Cosgrove er gift og har to barn. Han bor i East Hartford.
Utmerkelser og anerkjennelse
Cosgrove har mottatt en rekke priser og anerkjennelse for sitt arbeid innen offentlig tjeneste og eiendomsutvikling. Han har blitt kåret til en av "Top 40 Under 40"-bedriftslederne i Connecticut av Hartford Business Journal. Han har også blitt anerkjent av Connecticut Association of Realtors for sitt arbeid med rimelige boliger.