Tid: Bøkene er satt til dagens Amerika, selv om de nøyaktige årene ikke er spesifisert. Det er referanser til samtidige begivenheter som populære filmer og videospill, noe som tyder på at det finner sted en gang mellom tidlig på 2000-tallet og i dag.
Sted:
* Greg Heffleys hjem: Dette er den primære innstillingen. Greg bor i et forstadshus sammen med foreldrene og yngre bror, Rowley. Det er et typisk middelklassehjem, med en bakgård, en kjeller og et familierom.
* Ungdomsskole: Greg går på ungdomsskolen, som er en konstant kilde til stress og angst for ham. Det er her de fleste av bokens konflikter oppstår. Skolen er en typisk amerikansk ungdomsskole med klasserom, en kafeteria og et treningsstudio.
* Andre steder: Bøkene tar også Greg til andre steder, som det lokale kjøpesenteret, biblioteket, vennens hus og forskjellige offentlige arrangementer.
Atmosfære:
* Humoristisk: Bøkene er fylt med humor, ofte avledet fra Gregs vanskelige og ofte morsomme uhell.
* Relatert: Selv om de er overdrevet, er situasjonene Greg står overfor relatert til mange ungdomsskoleelever, noe som gjør bøkene engasjerende og morsomme.
* Realistisk: Til tross for humoren, skildrer bøkene også noen av realitetene i ungdomsskolelivet, som gruppepress, sosial angst og kampen for å passe inn.
Samlet sett er innstillingen til Diary of a Wimpy Kid designet for å være relaterbar og engasjerende for unge lesere, og fanger essensen av ungdomsskolelivet på en letthjertet og humoristisk måte.