Etter hvert som Donald blir stadig mer velstående, sliter Pete med følelser av misunnelse, utilstrekkelighet og en følelse av å bli overskygget av brorens suksess. Temaet identitet kommer inn i bildet når Pete stiller spørsmål ved sin egen verdi og hensikt, og sammenligner seg med de materielle prestasjonene til Donald. Wolff fordyper seg i den komplekse dynamikken til søskenrivalisering og spenningen som kan oppstå når en bror ser ut til å ha alt mens den andre møter utfordringer.
Dessuten berører historien ideen om klasseskille og hvordan den former karakterenes liv. Kontrasten mellom Petes enkle eksistens og Donalds overdådige livsstil fremhever forskjellene som kan oppstå i familier på grunn av ulike nivåer av rikdom og sosial status. Wolff utforsker hvordan disse ulikhetene påvirker brødrenes forhold til hverandre og verden rundt dem.
Til syvende og sist reiser «The Rich Brother» tankevekkende spørsmål om den sanne naturen til rikdom, lykke og valgene enkeltpersoner tar i jakten på suksess og oppfyllelse. Den undersøker kompleksiteten til søskendynamikk, konsekvensene av ukontrollerte ambisjoner og måtene ytre omstendigheter kan forme ens selvfølelse.