* Ambisjon: Alexander den store ble drevet av et ønske om å erobre verden, og Winnie Pooh er ganske drevet av ønsket om honning! Begge karakterene har en sterk følelse av hva de vil og er villige til å strekke seg langt for å oppnå det.
* Lederskap: Alexander den store var en dyktig militær leder, og Winnie Pooh fører ofte vennene sine på eventyr, selv om de er små og enkle.
* Vennskap: Alexander den store verdsatte lojalitet og hadde nære relasjoner med kameratene sine, og Winnie Pooh er kjent for sitt sterke vennskap med Piglet, Tigger og resten av Hundred Acre Wood-mannskapet.
* Eldre: Begge figurene huskes og feires for sine prestasjoner og personligheter. Alexander den store huskes for sine militære erobringer og innvirkning på historien, mens Winnie Pooh er elsket for sin lekne og elskelige natur.
Til syvende og sist er sammenligningen ment å være humoristisk. Den spiller på kontrasten til disse to karakterene og fremhever de universelle temaene ambisjon, lederskap og vennskap som de begge representerer.