* Klassisk drakt: En klassisk, godt skreddersydd dress i mørke farger som marineblå eller kull.
* Hvit skjorte med knapper: En sprø hvit button-down skjorte, ofte med spredt krage.
* Silkeslips: Vanligvis et enkelt, ensfarget silkeslips. Han ble ofte sett iført burgunder, blått eller dyp lilla.
* Ingen jakke: Mens han hadde på seg en dressjakke i de første dagene av karrieren, ble Letterman kjent for ofte å dukke opp uten en, spesielt i de siste årene av showene hans.
Det er verdt å merke seg at Lettermans stil, selv innenfor disse parameterne, aldri var for formell eller prangende. Han hadde et tilfeldig, nesten krøllete utseende som bidro til hans sympatiske, relaterte personlighet.