* Scott Thompson som Bobcaygeon, hovedpersonen og en middelaldrende mann som sliter med å finne meningen med livet.
* Martha Burns som Louise, Bobcaygeons mangeårige partner, som er støttende, men ofte frustrert over hans ubesluttsomhet.
* Paul Gross som Doug, Bobcaygeons venn og forretningspartner, som er vellykket, men ofte nedlatende.
* Jennifer Irwin som Susan, Bobcaygeons ekskone, som nå er gift med en velstående forretningsmann.
* Debra McGrath som Betty, Bobcaygeons mor, som er en sterk og uavhengig kvinne.
* Don McKellar som The Mayor, den eksentriske og korrupte ordføreren i Bobcaygeon.
* Liane Balaban som Elaine, en lokal kvinne som fanger Bobcaygeons øyne.
Filmen inneholder også flere andre skuespillere i mindre roller, inkludert:
* David Fox
* Michael Therriault
* Christine Horne
* Jonathan Sousa
* Dan Redican
Dette er ikke en uttømmende liste, men den inkluderer hovedskuespillerne og skuespillerinnene som vises i filmen.