Gutteskuespillere ble opplært til å spille kvinnelige karakterer overbevisende. De brukte ofte år på å perfeksjonere stemmene, bevegelsene og væremåten for å gjøre forestillingene deres så realistiske som mulig. Selv om denne praksisen kan virke uvanlig for moderne publikum, ble den allment akseptert og verdsatt under Shakespeares tid. Faktisk ble noen gutteskuespillere berømte utøvere og fikk betydelig berømmelse for sin evne til å skildre kvinnelige karakterer.
Rollebesetningen av gutteskuespillere påvirket også måten kvinnelige karakterer ble skrevet og fremstilt i Shakespeare-skuespill. Shakespeare skrev ofte komplekse og mangefasetterte kvinnelige karakterer, men de var fortsatt begrenset av begrensningene som ble pålagt av kjønnet deres. For eksempel ble kvinnelige karakterer ofte forventet å være dydige, beskjedne og underdanige. Stykkene utforsker ofte utfordringene kvinner står overfor i et mannsdominert samfunn og konfliktene som oppsto mellom deres personlige ønsker og samfunnsmessige forventninger. Til tross for disse begrensningene, viser Shakespeares kvinnelige karakterer en rekke følelser, intelligens og handlefrihet, og fremhever hans mestring i å skape komplekse og overbevisende karakterer.
Mens praksisen med å bruke gutteskuespillere til å spille kvinnelige roller i Shakespeare-skuespill kan virke uvanlig etter dagens standarder, var det et betydelig aspekt av datidens teaterkultur. Det påvirket måten kvinnelige karakterer ble skrevet, fremført og oppfattet av publikum, og ga en unik dimensjon til den teatralske opplevelsen av Shakespeares skuespill.