Sentrale tegn:
* Ryōhei "Mikado" Ryūgamine: En naiv og optimistisk gutt fra landsbygda som flytter til Ikebukuro for å være sammen med barndomsvennen sin. Han blir viklet inn i byens underverden og utvikler seg til å bli en lederskikkelse.
* Masaomi "Masa" Kida: Mikados barndomsvenn som er involvert i Dollars, en stor og mystisk gruppe som opererer i Ikebukuro.
* Celty Sturluson: En Dullahan (hodeløs rytter) som jobber som kurer i Ikebukuro. Hun leter etter hodet og blir involvert i ulike konflikter.
* Shizuo Heiwajima: En massiv og skremmende bartender med kort lunte. Han er kjent for sin utrolige styrke og har en langvarig rivalisering med Shinra.
* Shinra Kishitani: En karismatisk og manipulerende informasjonsmegler som liker å spille tankespill. Han er en gammel venn av Shizuo og provoserer ham ofte.
Andre viktige tegn:
* Izaya Orihara: En utspekulert og sadistisk informasjonsmegler som nyter kaos og liker å manipulere andre.
* Anri Sonohara: En engstelig og stille jente som er medlem av Dollars. Hun er en mektig bruker av «evne».
* Simon "Kyohei" Brezhnev: En tidligere russisk soldat som er involvert i Dollars.
* Erika Karisawa: En vrangforestilling jente som tror hun er en vampyr. Hun er medlem av Dollars.
* Yōsuke "Walküre" Haneda: En dyktig fighter som er kjent som det sterkeste medlemmet av Dollars.
* Kasane Kuji: En mystisk jente som har en forbindelse til Celty.
* Koyomi "Kyou" Kusuhara: En journalist som ofte blir fanget av kaoset i Ikebukuro.
Dette er bare en kort oversikt over noen av hovedpersonene i Durarara!!. Showet har en kompleks og sammenkoblet rollebesetning, der hver karakter spiller en betydelig rolle i historiens hendelser.