Først og fremst er det tydelig at Shakespeare var en meget dyktig håndverker som satte en stor ære i arbeidet sitt. Han var en mester i språk og hadde en dyp forståelse av menneskets natur, noe som gjorde at han kunne skape komplekse og troverdige karakterer og historier. Han hadde også et skarpt øye for detaljer og gikk ofte langt for å sikre at skuespillene hans var nøyaktige og historisk korrekte.
Samtidig var Shakespeare også en 商人, og han var klar over at skuespillene hans måtte lykkes for å kunne tjene til livets opphold. Dette betydde at han måtte appellere til publikums smak, noe som noen ganger kunne føre til kompromisser når det gjaldt kunstnerisk integritet. For eksempel inkluderte han ofte tullete vitser og slapstick-komedie i skuespillene sine for å appellere til de jordiske, selv om han kanskje ikke personlig syntes disse elementene var spesielt humoristiske.
I tillegg var Shakespeare også et produkt av sin tid, og hans syn på visse emner ble formet av den sosiale og politiske konteksten han levde i. For eksempel var han en trofast tilhenger av monarkiet og skildret ofte konger og dronninger i et positivt lys. Imidlertid hadde han også en skarp bevissthet om urettferdighetene og ulikhetene i det elisabethanske sosiale hierarkiet, og noen ganger brukte han skuespillene sine til å kritisere disse spørsmålene.
Samlet sett var Shakespeares holdning til skuespillene hans en kompleks og nyansert en som reflekterte hans status som både en svært dyktig kunstner og en skarpsindig forretningsmann. Han var stolt over arbeidet sitt og strevde alltid etter å forbedre håndverket sitt, men han var også klar over behovet for å appellere til publikum for å tjene til livets opphold. Som et resultat er skuespillene hans et rikt og komplekst billedvev som gjenspeiler hele spekteret av menneskelig erfaring.