- Drew Carey (Drew Carey):Hovedpersonen i showet. Han er en tåpelig, men godhjertet komiker som bor i Cleveland, Ohio.
- Lewis Kiniski (Ryan Stiles):Drews beste venn og romkamerat, en sarkastisk og intelligent allemannseie.
- Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader):En uvitende kollega av Drew og Lewis med en oppblåst følelse av selvviktighet.
- Mimi Bobeck (Kathy Kinney):En middelaldrende kvinne og servitør på den lokale baren, som er kjent for sin skarpe tunge og frittalende personlighet.
- Kate O'Brien (Christa Miller):Drews ekskjæreste, som er en suksessfull forretningskvinne og vennen hans.
- Steve Carey (John Carroll Lynch):Drews fetter og en politimann.
- Mrs. Louella Klugman (Mo Collins):En nysgjerrig og sladrende nabo til Drew og Lewis.
Støttekarakterer:
- Vera Kiniski (Nanette Burstein):Lewis' mor, en polsk innvandrer kjent for sine tradisjonelle verdier og tøffe personlighet.
- Mr. Wick (Craig Ferguson):Drew og Lewis sin eksentriske skotske utleier.
- Doris Klugman (Diedrich Bader):Fru Louella Klugmans uvitende sønn.
- Sally Walker (Cynthia Stevenson):Kates beste venn og en kjærlighetsinteresse for Drew.
- Dr. Neal Miller (Robert Urich):Drews terapeut.
- Nicki Fifer (Lisa Banes):Kates sjef og Drews eventuelle kone.
- Mr. Peterson (Ian Gomez):En kollega av Drew og Lewis som er kjent for sin strenge overholdelse av regler og forskrifter.
- Mrs. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman):Drews eldre og velstående nabo, som blir forelsket i ham.
- Joe Walsh (Seg selv):Drews venn og et medlem av rockebandet The Eagles, som av og til dukker opp i showet.