1. Han er en mann med enkle vaner og begrenset intellekt: Holmes observerer Wilsons rutine, og legger merke til hans forutsigbare timeplan og mangel på intellektuelle sysler. Dette indikerer at Wilson ikke er et komplekst eller sofistikert individ, noe som gjør ham til et usannsynlig mål for en storslått konspirasjon.
2. Han er lett å manipulere: Wilsons iver etter å bli med i Red-Headed League, til tross for dens merkelige og tilsynelatende meningsløse hensikt, avslører hans godtroenhet og iver etter å være en del av noe spesielt. Dette gjør ham til et hovedmål for noen som ønsker å utnytte hans tillit og uskyld.
3. Han er dypt lojal mot sin familie og virksomhet: Når Wilson oppdager bedraget til Red-Headed League, er ikke hans største bekymring det økonomiske tapet, men trusselen mot virksomheten hans og familiens velvære. Dette fremhever hans sterke følelse av ansvar og hans ønske om å beskytte de han elsker.
Denne innsikten i Jabez Wilsons karakter hjelper Sherlock Holmes med å forstå motivasjonen bak Red-Headed League-opplegget og til slutt avsløre mysteriet.