Det er ikke en eneste overordnet antagonist i serien, men Greg møter ofte utfordringer og konflikter med:
* Hans egen usikkerhet og bekymringer: Greg er en typisk ungdomsskoleelev, som sliter med å passe inn, håndtere mobbere og navigere i sosiale situasjoner.
* Familien hans: Greg slår ofte hodet med foreldrene og broren Rodrick, som ofte forårsaker forlegenhet.
* Skolemobber: Gjennom hele serien møter Greg mobbere som vennen til Rowley, Fregley og andre klassekamerater som gjør livet hans vanskelig.
Så selv om det ikke er en eneste skurk, bidrar Gregs interne kamper og ytre utfordringer, spesielt de som involverer familien og klassekameratene, til de sentrale konfliktene i *Diary of a Wimpy Kid*-serien.