* Han er vanskelig og sosialt udugelig: Greg gjør ofte pinlige feil, feilvurderer situasjoner og har vanskelig for å få kontakt med andre på en ekte måte. Dette setter ham ofte i vanskelige situasjoner og får ham til å virke som en outsider.
* Han er selvsentrert: Greg kan være ganske selvopptatt, og prioriterer ofte sine egne ønsker og mål fremfor andres følelser. Dette kan få ham til å virke ufølsom og uomtenksom, og bidra til hans kamp med vennskap.
* Han er redd for å være annerledes: Greg ønsker desperat å være "kul" og passe inn i den populære mengden, noe som ofte fører til at han tar ukloke avgjørelser og handler på måter som ikke er tro mot ham selv.
* Han er ofte ufølsom: Selv om han ikke er ondsinnet, kommer Greg noen ganger med ufølsomme kommentarer eller vitser, noe som kan fremmedgjøre andre og få ham til å virke som en mobber.
Det er imidlertid viktig å merke seg at Greg til syvende og sist er en relaterbar karakter. Han er en typisk ungdomsskoleelev som prøver å finne ut hvem han er og hvor han hører hjemme. Hans feil og kamper gjør ham desto mer menneskelig og skaper en følelse av empati hos leserne.
Det er mer nøyaktig å si at Greg sliter med popularitet i stedet for å være virkelig upopulær. Han har en liten gruppe venner som aksepterer ham for den han er, og hans klossethet og usikkerhet blir ofte spilt for en komisk effekt.
Til syvende og sist handler Gregs reise i Diary of a Wimpy Kid-serien om å lære å omfavne sin individualitet og finne aksept i sine egne premisser. Han er kanskje ikke den mest populære gutten på skolen, men han er på en reise med selvoppdagelse og vekst.