Mens han av og til hjelper broren Stefan og hovedpersonene, blir Damons overordnede handlinger drevet av egeninteresse og et ønske om hevn. Han setter ofte karakterene i fare, ofte bevisst, og motivene hans blir ofte innhyllet i mysterium.
Imidlertid er det viktig å huske at konseptet "dårlig fyr" i * vampyrdagbøkene * ofte er nyansert. Damons handlinger kan sees på som et produkt av hans eget traume og vanskelige fortid. Mens han er den primære antagonisten i sesong 1, skaper motivasjonene og kompleksitetene en mer lagvis og overbevisende skurk enn en enkel "dårlig fyr".