I Henslowe Diary, under datoen 19. februar 1592, er det en oppføring som nevner Shakespeare som en av skuespillerne som opptrådte i et teaterstykke kalt "Henry VI, del 1" på Rose Theatre. Innlegget lyder som følger:
> "Rd. ved Henery den vjth den første parte den 19. februar 1591[dvs. 1592] etterpå, til Kydde, Marley og Shakespeare vjs"
Denne oppføringen indikerer at Shakespeare var en skuespiller i Lord Strange's Men, et av skuespillerkompaniene som opptrådte på Rose Theatre på begynnelsen av 1590-tallet. Oppføringen antyder også at Shakespeare kan ha vært et relativt etablert medlem av selskapet, ettersom han nevnes ved navn sammen med den mer kjente dramatikeren Thomas Kyd og skuespilleren Edward Alleyn.
Henslowe Diary gir verdifulle bevis på Shakespeares tidlige karriere som skuespiller i London og bekrefter også datoen han jobbet med skuespillerselskapet Lord Strange's Men.