Shakespeare kan ha vært bifil. Mange av Shakespeares sonetter er adressert til en ung mann, og noen forskere har antydet at han var bifil eller homofil. Selv om det ikke er noen definitive bevis, uttrykker sonettene sterke følelser av kjærlighet og hengivenhet.
Shakespeare ble saksøkt for løftebrudd. Ifølge rettsdokumenter ble Shakespeare saksøkt av en kvinne ved navn Anne Whateley for løftebrudd. Hun påsto at Shakespeare lovet å gifte seg med henne, men han brøt forlovelsen. Shakespeare vant til slutt saken.
Shakespeare var aksjonær i et teaterselskap. Shakespeare var en suksessfull skuespiller og dramatiker, og han var også aksjonær i Lord Chamberlain's Men, et teaterselskap. Selskapet drev Globe Theatre, og Shakespeares skuespill var noen av deres mest populære produksjoner.
Shakespeares skuespill ble ofte forbudt eller sensurert. Mange av Shakespeares skuespill var kontroversielle, og de ble ofte forbudt eller sensurert av regjeringen. Myndighetene fant noen av skuespillene, inkludert «Hamlet» og «Macbeth», for voldelige, mens andre, som «The Taming of the Shrew», ble ansett som for kvinnefiendtlige.