Calamity Jane ble født i Princeton, Missouri, i 1852. Foreldrene hennes var Robert og Charlotte Canary, og hun hadde to søsken. Faren hennes døde da hun var ung, og moren giftet seg på nytt like etter. Calamity Jane kom ikke overens med stefaren sin, og hun rømte hjemmefra i en alder av 14.
Etter å ha reist hjemmefra jobbet Calamity Jane som kokk, oppvaskmaskin og vaskedame. Hun brukte også tid på å jobbe i salonger og dansesaler. I 1870 møtte hun Wild Bill Hickok, en berømt pistolfighter og speider. Hickok var imponert over Calamity Janes ferdigheter, og han tilbød henne en jobb som speider.
Calamity Jane tjente som speider for den amerikanske hæren under de indiske krigene. Hun var også medlem av Deadwood Dicks Deadwood Stage Company, og hun hjalp til med å transportere passasjerer og forsyninger mellom Deadwood og Cheyenne, Wyoming.
Calamity Jane var en populær skikkelse i det gamle vesten, og hun var ofte gjenstand for historier og legender. Hun var kjent for sin tapperhet, sin uavhengighet og sin evne til å ta vare på seg selv i et tøft miljø. Hun døde i Terry, South Dakota, i 1903, 51 år gammel.
Calamity Jane huskes fortsatt i dag som et symbol på det gamle vesten. Hun var en sterk og selvstendig kvinne som levde livet på sine egne premisser. Hun er en påminnelse om pionerånden som bidro til å bygge Amerika.