"Djevelens advokat" (1997) :Therons utbryterrolle var i denne juridiske thrilleren, hvor hun spilte den gåtefulle kona til Keanu Reeves' karakter. Opptredenen hennes fikk hennes kritikerros og bredere anerkjennelse.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron spilte hovedrollen i denne nyinnspillingen av klassikeren fra 1949, og spilte en primatolog som knytter et spesielt bånd med en gigantisk gorilla. Filmen ble en billettkontorsuksess og økte Therons popularitet ytterligere.
«The Cider House Rules» (1999) :Theron leverte en kritikerrost forestilling i dette dramaet om en ung mann oppvokst på et barnehjem. Hun spilte rollen som en kompleks og urolig ung kvinne, og viste frem sin rekkevidde og allsidighet som skuespillerinne.
"Monster" (2003) :Theron gjennomgikk en fysisk transformasjon for å spille seriemorderen Aileen Wuornos i dette biografiske krimdramaet. Hennes kraftige prestasjon ga henne utbredt kritikerros og en rekke priser, inkludert Oscar-utdelingen for beste skuespillerinne.
Disse filmene etablerte blant annet Charlize Theron som en talentfull skuespillerinne med et bredt spekter av ferdigheter og evnen til å skildre komplekse og utfordrende karakterer. Hennes suksess og anerkjennelse drev henne til internasjonal stjernestatus, noe som gjorde henne til en av de mest ettertraktede skuespillerinnene i Hollywood.