Etter «Grace Under Fire» fortsatte Cole og Dylan å opptre sammen i forskjellige TV-serier og filmer. I 1999 spilte de hovedrollen i Disney Channel-filmen "The Suite Life of Zack &Cody", som ble en stor suksess og gikk i tre sesonger. Tvillingene spilte rollene som eneggede tvillingene Zack og Cody Martin, som flytter inn på Bostons Tipton Hotel sammen med moren.
Suksessen til "The Suite Life of Zack &Cody" førte til en spin-off-serie kalt "The Suite Life on Deck", som gikk i tre sesonger til. I dette showet gjentar tvillingene rollene sine som Zack og Cody, som nå går på en videregående skole på et cruiseskip.
Gjennom sine skuespillerkarrierer har Cole og Dylan også dukket opp i en rekke andre prosjekter, inkludert filmene "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) og "The Suite Life Movie" (2011).
Etter slutten av "The Suite Life on Deck" i 2001, tok Cole og Dylan en pause fra skuespill for å fokusere på utdannelsen. De gikk begge på New York University, hvor Cole studerte arkeologi og Dylan studerte videospilldesign.
De siste årene har Cole vendt tilbake til skuespill. Han har dukket opp i flere filmer og TV-serier, inkludert "Five Feet Apart" (2019), "Riverdale" (2017 – nåtid) og "Moonshot" (2022).
Coles skuespillerkarriere har vært vellykket og langvarig. Han begynte å opptre i ung alder og har fortsatt å opptre hele livet. Han har dukket opp i en rekke prosjekter, inkludert TV-serier, filmer og reklamefilmer.