- Avhengighet: Gilbert har vært åpen om sine kamper med avhengighet av narkotika og alkohol. Han begynte å drikke mye på videregående og utviklet etter hvert en avhengighet av reseptbelagte legemidler. I 2010 kom han inn på et rehabiliteringssenter og har siden opprettholdt sin nøkternhet.
- Økonomiske problemer: Gilbert møtte økonomiske vanskeligheter tidlig i karrieren. Han jobbet med forskjellige strøjobber for å forsørge seg selv og musikken sin, og han brukte til og med tid på å leve utenfor bilen sin. Til tross for utfordringene, vedvarte Gilbert i musikken sin og fant til slutt suksess.
- Helseproblemer: Gilbert har også jobbet med flere helseproblemer. Han ble diagnostisert med Crohns sykdom i 2008, og han har gjennomgått flere operasjoner for å håndtere tilstanden. I tillegg har han også fått diagnosen angst og depresjon.
- Personlige tilbakeslag: Gilbert har opplevd personlige tilbakeslag i livet sitt. Han mistet faren sin til et hjerteinfarkt da han var 16, og han gikk også gjennom en skilsmisse i 2013. Disse vanskelige livshendelsene har formet Gilbert og påvirket musikken hans.