Han er kjent for sanger som:
* "Blir ikke jentene alle penere ved stengetid" (1974)
* "Rom fullt av roser" (1975)
* «Stå ved meg» (1976)
* "Du kjenner meg ikke" (1977)
* "Hun er min type kvinne" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleys musikk er preget av dens oppegående tempo, honky-tonk-lyd og fengende melodier , som gjorde ham til en populær skikkelse i "urban cowboy"-bevegelsen på slutten av 1970-tallet og begynnelsen av 1980-tallet.
Han var også kjent for sitt eierskap av den berømte nattklubben "Gilley's" i Pasadena, Texas, som ble vist i filmen "Urban Cowboy" (1980) og bidro til å popularisere honky-tonk-scenen.