* Gregs plan om å være "kul" slår tilbake: Han prøver ulike opplegg for å bli populær, men innsatsen hans får ham ofte til å se enda mer vanskelig ut. Forsøket hans på å fremstå som tøff ved å late som han er venn med skolebøllen, Rowley, ender opp med å slå tilbake spektakulært når Rowley blir skadet og Greg får skylden.
* Forsøkene hans på "sosiale medier" er katastrofale: Gregs forsøk på å lage en "kul" video for klassekameratene resulterer i pinlige feil. Hans innsats for å "gå viral" fremhever bare hans tafatthet.
* Hans søken etter en kjæreste går galt: Greg drømmer om å ha en kjæreste, men forsøkene hans på å imponere jenter ender ofte i ydmykelse. Han ender opp med en forelskelse i Rowleys søster, som er langt fra idealet, og selv det forholdet går ikke knirkefritt.
* Hans ønske om å "passe inn" skiller ham fra vennene hans: Gregs konstante søken etter å være populær og "kul" fører ofte til at han neglisjerer sine ekte vennskap, spesielt med Rowley. Han blir flau av Rowley, selv om Rowley faktisk er en god venn.
* Forsøkene hans på å imponere faren hans blir møtt med skuffelse: Greg prøver hele tiden å glede faren, men hans innsats blir ofte feiltolket eller avvist. Farens manglende interesse for hans "kule" hobbyer og ambisjoner skaper en rift mellom dem.
Disse situasjonene viser ironien i Gregs opplevelser. Han prøver desperat å kontrollere miljøet sitt og skape det livet han ønsker, men verden ser ut til å være fast bestemt på å kaste ham kurvekuler. Hans forsøk på å navigere i det sosiale landskapet på ungdomsskolen fører ofte til uventede og humoristiske utfall.